Versuchsprotokoll

 

 

Biologie

 

 

 

Gliederung: Versuch 7

 

1.   Materialien und Geräte

2.   Versuchsdurchführung

3.   Versuchsbeobachtung

4.   Versuchsauswertung

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Verfasser:

 

Martin Wilhelm

Klasse 11a

12.03.2003

 

 

1. Materialien und Geräte:

 

Glucose, Fructose, Maltose, Saccharose, H2O, Reagenzgläser, Fehlingsche Lösung I + II, Glucose-Teststäbchen (Clinistix), Heizplatte, Spatel,

 

2. Versuchsdurchführung:

 

Man stellt wässrige Lösungen von einer Spatelspitze folgender Zucker her: Glucose, Fructose, Maltose und Saccharose. Mit den Glucose-Teststäbchen taucht man kurz in die wässrigen Lösungen. Danach füllt man in jedes Reagenzglas etwa 1ml Fehlingsche Lösung I + II. Die Lösung wird nun erhitzt.

 

 

3. Versuchsbeobachtung:

 

Wenn man die Glucose-Teststäbchen in die wässrigen Lösungen taucht, ergeben sich folgende Ergebnisse:

 

Glucose

Glucosewert: 100

Fructose

Glucosewert: 10

Maltose

Glucosewert: 50

Saccharose

Glucosewert: negativ

 

Die Tabelle zeigt, dass alle Lösungen außer Saccharose einen Glucoseanteil haben.

 

 

 

 

 

 

 

Wenn man die Fehlingsche Lösung I + II in die Reagenzgläser einfüllt verändert sich die Farbe der Lösungen. Alle Lösungen gingen von der durchsichtigen klaren Lösung in folgenden Zustand über:

 

Glucose

dunkler hellblau, klar

Fructose

wenig hellblau, klar

Maltose

hellblau, klar

Saccharose

dunkler hellblau, klar

 

 

Nachdem wir die Reagenzgläser länger erhitzen ändern sich die Farben folgenderweise:

 

Glucose

orange

Fructose

hellorange

Maltose

gelb

Saccharose

unverändert

 

Folgende Tabelle zeigt, dass einige Stoffe auf Hitze reagieren. Saccharose, ohne Glucoseanteile, reagiert nicht auf Hitze.

 

 

 

4. Versuchsauswertung:

 

Auf den Test reagieren Aldehyde positiv - nicht jedoch einfache Ketone. (Die Fehlingsche Probe auf Aldehyde findet verbreitet in der Kohlenhydrat-Chemie Anwendung). Wie andere Aldehyde werden Aldosen leicht zu Carbonsäuren oxidiert. Mit Tartrat maskierte Cu2+-Ionen werden zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert.

 

Abb. 1: Redoxreaktion

 

Saccharose reagiert mit Fehling-Reagenz nicht. Saccharose ist ein Disaccharid, bestehend aus einem Glucose-Anteil und der Fructose-Komponente. Die meisten Disaccharide wirken reduzierend. Saccharose stellt eine Ausnahme dar. Das anomere C-Atom der Glucose beteiligt sich an der Glucose-Fructose-Bindung und steht entsprechend für die Bildung eines Aldehyds nicht zur Verfügung.

 

Abb. 2: Saccharose

 

Glucose ist ein reduzierender Zucker, der mit Fehling-Reagenz einen roten Niederschlag bildet. Diese Reaktion wird ganz allgemein zum Nachweis reduzierender Zucker herangezogen, ist jedoch bekanntlich nicht spezifisch für Aldehyde. Fructose gibt beispielsweise mit Fehlingscher Lösung auch eine positive Reaktion, da die Fructose in alkalischer Lösung in Glucose und Mannose umgewandelt wird. Diese Umwandlung kann mit der Keto-Enol-Tautomerie erklärt werden.

Gleichung

 

Abb. 3: Umwandlung der Fructose in Glucose und Mannose

 

 

Die Reduktion von Fehling-Lösung durch Fructose ist allerdings nicht nur darauf zurückzuführen, dass die Ketose zu einer Aldose isomerisiert wird. Bei der Reaktion des Zuckers mit Laugen - z.B. in der Fehling-Lösung - wird die Kette der C-Atome zerbrochen und es entstehen Abbauprodukte mit reduzierenden Eigenschaften.

Gleichung

 

Abb. 4: Zersetzung der Fructose

Bemerkung: Die Fehlingsche Probe nutzt die Reaktivität der Aldehyde gegenüber den in alkalischer Lösung schwach oxidierend wirkenden Cu2+-Ionen. Neben den Kupferionen enthält die Fehling Lösung Tartrationen als Komplexbildner, durch welche die Kupferionen in Lösung gehalten werden. Ohne Tartrationen würde sich in alkalischer Lösung ein Niederschlag von Cu(OH)2 bilden. Die Tartrationen vermögen mit den Cu+-Ionen keinen Komplex zu bilden, so dass die Reduktion von Cu2+ zu Cu+ durch reduzierende Zucker zur Bildung eines roten Niederschlags von Cu2O führt.

Gleichung

 

Abb. 5: Kupfer-Tartrat-Komplex

 

 

In stark basischem Medium werden Monosaccharide selbst von so milden Oxidationsmitteln wie in diesem Fall Cu2+-Ionen angegriffen. Da bei dieser Umsetzung aus blauen Kupfer(II)-salzlösungen schwer lösliches, ziegelrotes Kupfer(I)-oxid ausfällt, eignen sich diese Reaktionen zum qualitativen Nachweis von Monosacchariden. Komplexierte Kupfersalzlösungen nennt man Fehling-Reagenz.

Es werden so die Aldehydgruppen bei Aldosen nachgewiesen.

 

Oxidation:          HCOH + 2 OH- à HCOOH + 2 e- + H2O

 

Reduktion:         Cu2+ + 2 e- + OH- à Cu2O ¯ + H2O

 

 

Die Fehlingsche Probe fällt bei Fructose positiv aus, obwohl es kein reduzierender Zucker ist. Der Grund hierfür ist eine in der org. Chemie nicht seltene Form der Tautomerie, bei der Ketone mit den isomeren Enolen im tautomeren Gleichgewicht stehen. Da gesättigte Ketone im energetisch gegenüber ihren Enolen begünstigt sind kann man die spontane K.-E.-T. nur bei solchen Ketonen beobachten, bei denen die durch Enolisierung entstehende Doppelbindung resonanzstabilisiert ist; eine weitere Stabilisierung der Enol-Form kann durch intramol. Wasserstoff-Brückenbindungen erfolgen.

 

Das Ausmaß der Enolisierung ist Lösungsmittel-, Konzentrations- u. Temperatur- abhängig. So vermindern protische, nucleophile Lösungsmittel. den Enol-Gehalt, da sie die intramol. Wasserstoff-Brückenbindung schwächen.

 


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