25.5.03

 

Manuel Betz                                                                         Klasse 11a

 

 

Versuchsprotokoll: Chemie

 

 

 

 

Thema: Alkanale und Alkanone

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Versuch 1:

 

 

Versuchsdurchführung:

 

In ein Reagenzglas gibt man einige Tropfen Schiffs Reagenz (Fuchsinschweflige Säure) und fügt 2ml Methanal bzw. Propanon hinzu.

 

 

Versuchsbeobachtungen:

 

Methanal verfärbt sich violett.

 

Propanon verfärbt sich rot

 

 

Versuchserklärung:

 

Die Schiff´sche Probe beruht nicht auf der reduzierenden Wirkung der Aldehydgruppe. Durch Reaktion von Schiff-Reagenz (das ist eine Fuchsinlösung, die durch schweflige Säure entfärbt wurde) mit Aldehyden entsteht vielmehr ein roter Farbstoff. Da Ketone nicht reagieren, eignet sich die Schiff´sche Probe gut zur Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen.

 

Reaktionsgleichungen:

 

HCHO + Schiffs Reagenz   --------- > Violettfärbung

 

         +--------------> Violettfärbung

 

 

 

 

CH3-CO-CH3 + Schiffs Reagenz   --------- > Rotfärbung

 

    +--------------> Rotfärbung

 

 

 

 

Versuch 2:

 

Versuchsdurchführung:

 

Zu 3ml Aldehydlösung bzw. Propanon gibt man 3ml Fehlingsche Lösung (Mischung aus Fehling I + II im Verhältnis 1:1) und erwärmt im siedenden Wasserbad.

 

 

Versuchsbeobachtungen:

 

Die Aldehydlösung färbt sich beim Mischen mit Fehlingscher Lösung zuerst blau. Beim Vorgang des Erhitzens färbt sich die Aldehydlösung grün, dann rot.


Propanon verändert sich nicht, da keine Reaktion stattfindet.

 

 

Versuchserklärungen:

 

CuSO4, KOH und NaKC4H4O6(Kaliumnatriumtartrat) Um in der alkalischen Lösung eine Ausfällung von Cu(OH)2 zu verhindern, sind Tartrat- Ionen notwendig die Cu2+ Ionene zu einem löslichen Komplex binden.
Aldehyde reduzieren in der Fehlingschen Lösung Cu2+ zu Cu1+ Ionen die keine löslichen Tartratkomplexe bilden und daher als charakteristisch rotes Cu2O ausfallen.

 

 

 

Reaktionsgleichung:

 

Aldehydlösung + Fehlingsche Lösung:

 

R-CHO + 2CuSO4 + 5KOH ----- >  R-COOK + Cu2O + 2K2SO4 + 3H2O ziegelrote Farbe

                       

 

Der Aldehyd oxidiert zu Carbonsäure, welches in der alkalischen Lösung das Salz bildet.

 

 

Propanon + Fehlingsche Lösung:

 

Keine Reaktion!

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Versuch 3:

 

 

Versuchsdurchführung:

 

Zu 2ml Aldehylösung bzw. Propanon gibt man 3ml frisch bereitete Chromschwefelsäure.

 

 

 

Versuchsbeobachtungen:

 

Die Aldehydlösung färbt sich mit Chromschwefelsäure dunkelblau. Außerdem erwärmt sich das Gemisch bei dem Vorgang.

 

Propanon reagiert nicht!

 

 

Reaktionsgleichung:

 

Aldehydlösung + Chromschwefelsäure:

 

K2Cr2O72- + R-CHO ------> RCOOK + Cr2O + H2O

 

Propanon + Chromschwefelsäure:

 

Keine Reaktion!

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Versuch 4:

 

Versuchsdurchführung:

 

In ein neues oder mit Chromschwefelsäure und aqua dem. gereinigtes Reagenzglas gibt man 2ml Silbernitratlösung und 1 Tropfen 10%ige Natronlauge. Jetzt fügt man soviel verd. Ammoniaklösung hinzu, bis der enstandene Niederschlag sich gerade auflöst. Anschließend fügt man 5ml Lactose-Lösung hinzu, schüttelt kurz um und stellt das Reagenzglas in ein siedendes Wasserbad.

 

 

Versuchsbeobachtungen:

 

Zuerst gelblich, danach brauner Niederschlag. Danach entsteht ein silberner Spiegel im Reagenzglas nach Zugabe von Lactose.

 

 

Reaktionsgleichungen:

 

Ag+ + NO3- + NH4+ + OH   ------ > AgOH |

 

Ag+ + NH              [Ag(NH3) 2] +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Versuch 5:

 

Versuchsdurchführung:

 

In ein Reagenzglas gibt man ca. 3cm hoch Resorcin, fügt 3ml Wasser und 3ml Methanal hinzu. Unter leichtem Schütteln erwärmt man bis zur Lösung des Resorcins. Jetzt unter fließendem Wasser abkühlen. Nun fügt man vorsichtig 10 Tropfen 10%ige Natronlauge hinzu, rührt mit dem Glaßstab um und stellt das Reagenzglas in ein siedendes Wasserbad.

 

Versuchsbeobachtungen:

 

Das Resorcin setzt sich am Boden ab und löst sich unter Wärmezufuhr auf. Mit Natronlauge verfärbt es sich gelb. Das Gemisch wird fest und wird unter Hitzezufuhr wieder flüssig bzw. dickflüssig. Danach härtet es aus.

 

 

Versuchserklärung und Reaktionsgleichung:

 

 

 

Säuren und Laugen dienen bei der Polykondensationsreaktion als Katalysatoren.

Die Wahl des Katalysators beeinflusst den Vernetzungsgrad. So entsteht durch die Zugabe von Natronlauge ein gelb bis braunes Harz (weniger vernetztes), während durch die Zugabe von Salzsäure ein rosa bis violettes Harz entsteht.

Phenoplaste entstehen aus der Polykondensation von Formaldehyd (H2C=0) mit Phenol (C6H5-OH) oder seiner Homologen, wie Kresol (H3C-C6H4-OH), Resorcin (HO-C6H4-OH) und Xylenol ((H3C)2C6H3-OH).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Versuch 6:

 

Versuchsdurchführung:

 

Mit Formaldehyd und Acetaldehyd wird jewils die Jodfromprobe durchgeführt. Dazu gibt man 2ml des Aldhyds in ein Reagenzglas, fügt 5ml Jod-Kaliumjodidlösung hinzu und erwärmt schwach im Wasserbad auf 50-60°C. Unter Schütteln fügt man vorsichtig solange verd. Natronlauge hinzu, bis die entstehende Gelbfärbung bestehen bleibt. Anschließend kühlt man unter fließenedem Wasser ab.

 

 

 

Versuchsbeobachtungen:

 

Formaldehyd verfärbt sich unter Zugabe von NaOH klar-gelblich. Nach längerem Erhitzen wird es blau.

 

Acetaldehyd verfärbt sich nach der Zugabe von NaOH ebenfalls klar-gelb, jedoch nach Abkühlen dunkelgelb. Am Boden des Reagenzglases bleibt ein roter Satz bestehen.

 

Versuchserklärungen:               

 

Dieser Versuch ist eine Nachweißreaktion von Ethanol. Die Iodoformprobe ist eine qualitative Nachweißreaktion für Verbindungen, die die Gruppierung CH3CO- (Trijodidmethan) enthalten. Es werden hiermit also auch 2- Propanol und 2- Propanon nachgewiesen.

Zwischendurch bilden sich Verbindungen des Typs CI3COR, die durch Hydroxidionen gespalten werden. Der Mechanismus entspricht der "Säurespaltung" von ß-Dicarbonylverbindungen.

 

Reaktionsgleichungen:

 

Formaldehyd (Methanal):

 

Aus Formaldehyd kann an kein Iodoform machen, da dies nur in Verbindungen, die die Gruppe CH3CO-R oder CH3CHOH-R enthalten geht.

 

 

Acetaldehyd (Ethanal):

 

CH3-CHO + 3 I2 + 4 NaOH ---> CHI3  + HCOONa + 3 NaI + 3 H2 O

 

Strukturformel:

 

 

    + 3I2  + 3OH  --->

 

 

 

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