Protokoll

 

Verfasser: Martin Wilhelm

Klasse: 11a

Lehrer: Herr Likus

Datum: 30.04.03

 

 

Thema: 1. Versuch 1

2. Versuch 2

3. Versuch 3

4. Versuch 4

5. Versuch 5

6. Versuch 6

7. Versuch 7

8. Aufgabe c)

9. Aufgabe a)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Zu 1 und 2:

 

Versuchsdurchführung: Man gibt jeweils 2 ml oder eine Spatelspitze

Alkohols in ein Reagenzglas und fügt 5 ml Wasser bzw. Benzin hinzu.

 

Untersuche die Wasser-(Benzin-)Löslichkeit von: Ethanol, Propanol-(1), Butanol-(1), t-Butanol, Butandiol, Hexanhexaol, Hexadekanol.

 

Versuchsbeobachtung:

 

Alkanol

in Wasser löslich

beim Schütteln

In Benzin löslich

Ethanol

ja

es wird warm

ja

Propanol-(1)

ja

-

ja

Butanol-(1)

teilweise

wird milchig

ja

t-Butanol

ja

es schäumt stark

ja

Butandiol

ja

-

nein/Benzin oben

Hexanhexaol

ja

-

nein

Hexadekanol

nein

-

nein

 

Die Eigenschaften der Alkanole sind stark abhängig von ihrer Molekülmasse. Bei der Mischbarkeit mit Wasser beispielsweise wirkt sich die Hydroxylgruppe positiv aus und der organische Rest negativ (hydrophob). Nun wird leicht ersichtlich, weswegen sich die Alkohole niedriger Molekülmassen gut mit Wasser mischen und Alkohole mit größeren Molekülmassen (z.B. Butanol) schlechter.

 

Alkanol

Strukturformel

Ethanol

 

Propanol-(1)

 

Butanol-(1)

 

 

t-Butanol

Butandiol

CH3CH(OH)(CH2)2OH

Hexanhexaol

C6H8(OH)6

Hexadekanol

CH3(CH2)15OH

 

 

Zu 3:

 

Versuchsdurchführung: In ein Reagenzglas gibt man 3ml Propanol-(2)

und 6 ml Wasser. Danach wird die Lösung auf den pH-Wert untersucht. (p-H-Wert des Wassers vergleichen!)

 

Versuchsbeobachtung: Wenn man das pH-Messpapier in die Lösung

hält, zeigt das Indikatorpapier eine pH-Wert von ca. 7 an. [Das destillierte Wasser hatte auch einen pH-Wert von 7!]

 

Versuchserklärung: Das Gleichgewicht liegt mehr auf der linken Seite,

deswegen ist der pH-Wert 7. Wenn das Gleichgewicht mehr auf der rechten Seite liegen würde, wäre der pH-Wert im saueren Bereich gewesen.

 

Reaktionsgleichung:

 

(CH3)2CH(OH) + H2O <---> H3O+ + (CH3)2CHO-

 

 

Zu 4:

 

Versuchsdurchführung: In ein Reagenzglas, das mit jeweils 3ml Ethanol

gefüllt ist, fügt man ein erbsengroßes Stück Natrium hinzu.

 

Versuchsbeobachtung: Es kommt zu einer mäßigen Reaktion des Natriums

mit dem Ethanol, wobei sich das Natrium auf dem Boden des Gefäßes befindet und von ihm Gasblasen aufsteigen. Das Natrium ist nach einiger Zeit aufgelöst.

 

 

 

 

 

Versuchserklärung: Das Natrium reagiert mit dem Ethanol zu C2H5ONa

(bzw. C2H5O- + Na+) und Wasserstoff.

 

Reaktionsgleichung:

2 C2H5OH + 2 Na --> 2 [Na+C2H5O-] + H2

 

Reaktionsgleichung in Strukturen:

 

 

Zu 5:

 

Versuchsdurchführung: In ein Reagenzglas, das mit jeweils 3ml Ethanol

bzw. mit Propanol-(2) gefüllt ist, lässt man ein vorher glühendes, aber noch heißes Stück Kupferblech fallen.

 

Versuchsbeobachtung: Bei Ethan und Propanol-(2) ist eine sehr

schwache Gasentwicklung zu beobachten.

Das Kupferblech wird blank.

 

Versuchserklärung: Kupferoxid wird durch Ethanol zu Kupfer reduziert,

das Ethanol wird oxidiert.

 

Reaktionsgleichung:

 

CH3-CH2-OH + CuO --> CH3-CHO + Cu + H2

 

Reaktionsgleichung in Strukturen:

 

 

[Primäre Alkanole lassen sich durch milde Oxidationsmittel zu Aldehyden oxidieren (formal: Wasserstoff-Abspaltung). Daraus lässt sich der Name Aldehyd ableiten: Alkohol dehydrogenatus]

 

Kupferoxid wird durch 2-Propanol reduziert, das 2-Propanol wird oxidiert.

 

Reaktionsgleichung:

 

CH3-CHOH-CH3 + CuO --> CH3-CO-CH3

 

Reaktionsgleichung in Strukturen:

 

 

[Sekundäre Alkanole werden durch milde Oxidationsmittel zu Ketonen oxidiert.]

 

 

Zu 6:

 

Versuchsdurchführung: In ein Reagenzglas, das mit jeweils 3 ml Ethanol,

Propanol-(2) und t-Butanol

(2-Methylpropanol-(2)) gefüllt ist, gibt man 3 ml Chromschwefelsäure hinzu.

 

[Chromschwefelsäure erhält man durch Zugabe von 2 ml konzentrierter Schwefelsäure zu 10 ml Kaliumdichromatlösung.]

 

Versuchsbeobachtung: Bei der Zugabe von Chromschwefelsäure zu

Ethanol ist eine grüne Färbung sichtbar.

 

Bei der Zugabe von Chromschwefelsäure zu Propanol-(2) ist eine ebenfalls grüne Färbung sichtbar.

 

Bei der Zugabe von Chromschwefelsäure zu t-Butanol eine orange/rote Färbung sichtbar.

 

Versuchserklärung: Chromschwefelsäure ist ein allgemeines

Nachweisreagenz für organische Verbindungen.

Ethanol wird wie andere primäre Alkohole über das Aldehyd zur Carbonsäure oxidiert, das Dichromat dabei zu grünem Cr3+ reduziert. Propanol-(2) und andere sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert, das Dichromat wieder reduziert (Cr3+).

T-Butanol reagiert nicht mit der Chromschwefelsäure, da Chromschwefelsäure nicht mit tertiären Alkanolen reagiert.

Reaktionsgleichung:

 

Cr2O72- + 3CH3CH2OH + 8H3O+ -->

2Cr3+ + 3CH3COH + 15H2O

 

Cr2O72- + 3 CH3-CHOH-CH3 + 8 H+ -->

2 Cr3+ + 3 (CH3)2C=O + 7 H2O

 

t-Butanol reagiert nicht!

 

 

Zu 7:

 

Versuchsdurchführung: In eine Porzellanschale gibt man eine Spatelspitze

Natriumteraborat (Borax) und fügt 3 ml. Methanol bzw. Ethanol hinzu. Man verrührt das Gemisch und entzündet dieses.

 

Versuchsbeobachtung: Bei Methanol ist eine grünlich gefärbte Flamme

bei Ethanol ist ein blau/lila Färbung zu erkennen.

 

Versuchserklärung: Methanol lässt sich von Ethanol mit Hilfe der

Boraxprobe unterscheiden, da beide Stoffe unterschiedliche Flammenfärbungen haben. Bei Methanol zeigt sich eine typische grüne Flammenfärbung (bei Ethanol eine blau/lila Färbung), bedingt durch einen leichtflüchtigen, brennbaren Borsäuretrimethylester, der unter diesen Bedingungen entsteht.

 

 

Zu 8:

 

3 g eines Alkohols werden vollständig verbrannt. Dabei entstehen 4,14 l Kohlendioxid (bei 100C und 1000 mbar) und 3 g Wasser. Die Molmasse ermittelte man zu 89 g. Welcher Alkohol wurde verbrannt?

 

V0 = Vt pt/1013mbar 273/T

 

V0 = 4,14 l 1000mbar/1013mbar 273/373K

 

V0 = 0,1335 mol C

 
3 g  (2/18) mol/g = 0.3333 mol H
 
0.1335 mol C  12 g/mol = 1.602 g 0.1335 mol/0.0665 = 2 C
0.3333 mol H  1 g/mol = 0.333 g 0.3333 mol/0.0665 = 5 H
Rest ist wohl O  = 1.065 g 0.0665 mol/0.0665 = 1 O
  ----------
  3.000 g
C2H 5O1 MG = 45

C4H10O2 MG = 90

 

Ergebnis: Das gesuchte Alkanol ist: Butandiol

 

Zu 9:

 

Der Siedepunkt der Alkanole innerhalb der homologen Reihe steigt immer an. Im vergleich zu den Alkanen ähnlicher Masse liegt dieser Siedepunkt erheblich höher. Dies ist auf die Polarität der OH-Gruppe zurückzuführen, die zur Bildung von Wasserstoffbrücken zwischen den Alkanolen führt. Mit größer werdender Kettenlängen nähert sich die Siedetemperatur der Alkanole und entsprechenden Alkanen an. Dies steht in Verbindung mit den van-der-Waals-Kräften, die mit zunehmender Molekülgröße und somit zunehmender Elektronenanzahl gegenüber den Wasserstoffbrücken, einen immer größeren Anteil an den zwischenmolekularen Kräften haben.

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