Versuchsprotokoll

 

Die OH-Gruppe als funktionelle Gruppe

 

 

 

 

 

 

Verfasser: Martin Wilhelm

Jahrgangsstufe: 12

Lehrer: Herr Likus

Datum: 18.10.2003

 

 

 

 

 

 

Gliederung:

 

  1. Versuch 1
  2. Versuch 2
  3. Versuch 3
  4. Versuch 4
  5. Versuch 6

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Versuch 1: Man untersucht die Wasserlöslichkeit folgender Alkanole:

 

Ethanol

löst sich

Butanol

löst sicht nicht

2 Schichten à Wasser unten

2-Methylpropanol-(2)

(t-Butanol)

löst sich

Butandiol

löst sich

Sorbit

löst sich

 

Bei dem Versuch löst sich Ethanol gut in Wasser, da die Wasserstoffbindungen, die zwischen den OH-Gruppen der Alkohol-Molekühle und den H2O-Molekülen ohne Probleme bestehen können. Demnach ist die OH-Gruppe hydrophil (wasserfreundlich)! Bei Butanol (langkettiger Alkohol) überwiegt der hydrophobe Teil (es wirken die van-der-Waals-Kräfte) und ist deswegen nicht in Wasser (H20) löslich. T-Butanol löst sich gut in Wasser, da es kugelförmig angeordnet ist.

 

 

Versuch 2: In ein Reagenzglas gibt man 3 ml Ethanol und in ein zweites 3 ml Propanol-(2) und fügt ein Stück heißes oxidiertes Kupferblech hinzu.

 

Hält man ein Stück Kupfer (rot) in die Flamme, so verfärbt es sich schwarz. (Es wird oxidiert)

2 Cu + O2 à 2 CuO

 

Die Oxidation läuft nur oberflächlich ab. Nun gibt man das Kupferblech in Ethanol bzw. Propanol hinzu. Es zischt kurz und das Kupferblech färbt sich nun wieder rot.

 

 

 

 

Versuch 3: In ein Reagenzglas gibt man 5 ml Ethanol bzw. 5 ml Propanol-(2) bzw. 5 ml t-Butanol. Zu jedem Alkohol gibt man nun 5ml Fehlingsche Lösung und stellt die Reagenzgläser in ein siedendes Wasserbad.

 

Gibt man zu Ethanol Fehlingsche Lösung hinzu, so färbt sich die Lösung trüb und es entstehen zwei Schichten. Die obere ist trüb, die untere ist die Fehlingsche Lösung. Nun wird es erhitzt und es ist eine Gasentwicklung zu beobachten, die Fehlingsche Lösung hält ihre Farbe bei, die trübe Lösung färbt sich gelb.

 

Gibt man zu Propanol-(2) Fehlingsche Lösung, so färbt sich die Lösung leicht trüb. Unten setzt sich wieder Fehlingsche Lösung ab, durch das Erhitzen passiert nichts.

 

Gibt man zu t-Butanol Fehlingsche Lösung hinzu, so ist oben eine klare Lösung (t-Butanol) zu sehen und unten wieder eine blaue (Fehlingsche Lösung). Durch das Erhitzen ist lediglich einen Gasentwicklung zu beobachten.

 

Erklärung: Normalerweise werden bei der Fehling-Probe Cu 2+- Ionen zu Cu + Ionen im Cu2O reduziert. Die Fehlingsche Probe dient zum Nachweis von Aldehydgruppen. Da jedoch in unserem Versuch (trotz Erwärmung) keine Reaktion beobachtbar war, haben wir es demnach nicht mit Aldehyden zu tun.

 

[Aldehyde und Ketone gehen immer eine typische Reaktion mit Fehlingscher Lösung ein, dies liegt an der vorhandene C=O-Doppelbindung]

 

Da Ethanol, Propanol und t-Butanol keine Reaktion eingehen, ist bewiesen, dass die Stoffe keine C=O Doppelbindung haben.

 

 

Versuch 4: Versuch 3 wird wiederholt, indem man zu jedem Alkohol 4 ml Chromschwefelsäure statt Fehlingscher Lösung gibt. Erwärmen ist nicht erforderlich.

 

Bei der Zugabe von Chromschwefelsäure zu Ethanol, Propanol-(2) und t-Butanol kann man folgendes beobachten:

 

Ethanol

+ K2CrO7 + H2SO4

dunkel-grün (reagiert)

Propanol-(2)

+ K2CrO7 + H2SO4

dunkel-grün (reagiert)

t-Butanol

+ K2CrO7 + H2SO4

Bleibt orange (keine Reaktion)

 

Ethanol

Propanol

t-Butanol

 

Tertiäre Alkohole sind nicht oxidierbar! (t-Butanol)

Primäre Alkohole werden oxidiert zu Aldehyden! (z.B.: Ethanol)

Sekundäre Alkohole werden oxidiert zu Ketonen! (z. B.: Propanol)

 

 

Versuch 6: In ein Reagenzglas gibt man 5 ml eines niederen Alkohols (z. B.: Ethanol) und fügt ein erbsengroßes Stück Natrium hinzu.

 

Gibt man Ethanol Natrium hinzu, so entsteht nach der Reaktion eine gelbe Färbung. Das Na ist geschmolzen.

 

C2H5OH + 2 Na à 2 [C2H5O-Na+] + H2

 

2 Na (+/-0) à 2 Na +   + 2e-

2 H+ + 2e- à H2 +/-0

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